Cherry và vợ Sylvia có hai con và bốn người cháu.[7]

Sau khi giải ngũ khỏi quân đội, ông chuyển đến Bowling Green, Kentucky, ông làm thư ký của Nội các Tư pháp và An toàn Công cộng Kentucky trong Chính quyền Bang Kentucky và là chủ tịch của Cơ quan Vận tải Đa phương thức Quận Warren. Ông được vinh danh tại Đại sảnh Danh vọng Hàng không Kentucky năm 2000 và Đại sảnh Danh vọng Hàng không Georgia vào năm 2015. Ông được trao tặng Danh hiệu Cựu sinh viên Xuất sắc của Đại học Tây Kentucky vào năm 2013.[7]

Chiếc F-4D (66-7550) Cherry lái khi bắn hạ chiếc MiG được khôi phục và trưng bày tại Công viên Di sản Hàng không ở Bowling Green, Kentucky.[3]

Năm 2008, với sự giúp đỡ của một người bạn là luật sư có họ hàng ở châu Á, Cherry tìm kiếm phi công người Việt Nam điều khiển chiếc MiG-21 bị ông bắn rơi ngày 15 tháng 4 năm 1972. Một chương trình truyền hình Việt Nam có trụ sở tại Thành phố Hồ Chí Minh chuyên về tái ngộ tìm kiếm, kết nối và đoàn tụ thân nhân mang tên Như chưa hề có cuộc chia ly đã tìm được phi công Nguyễn Hồng Mỹ, cư trú tại Hà Nội.[8] Ngày 5 tháng 4 năm 2008, Cherry gặp ông Mỹ và bắt tay trên sóng truyền hình trực tiếp. Họ nhanh chóng trở thành bạn bè, Cherry và ông Mỹ sau đó đã đi du lịch khắp Hoa Kỳ, họ đến thăm nhiều triển lãm hàng không và sự kiện, tham gia nhiều buổi diễn thuyết, tại đây họ kể lại kinh nghiệm của mình trong trận không chiến và mối quan hệ của họ.[4][9] Năm 2009, Cherry xuất bản cuốn sách với tựa đề My Enemy, My Friend: A Story of Reconcilation from the Vietnam War, thuật lại kinh nghiệm của ông trong trận không chiến và tình bạn với Nguyễn Hồng Mỹ.[10]

Ông hiện là phó chủ tịch điều hành của Công viên Di sản Hàng không, và hoạt động trong ban cố vấn của Đại học Tây Kentucky và tổ chức tài trợ nghiên cứu của trường cũng như Quỹ College Heights và Trung tâm Công nghệ Thông tin.[7]